Поиск в базе сайта:
Особенности реакции 1-фенил-3,5-диамино-1,2,4 триазола с 3-хлорпронионил хлоридом icon

Особенности реакции 1-фенил-3,5-диамино-1,2,4 триазола с 3-хлорпронионил хлоридом




Скачать 18.45 Kb.
НазваниеОсобенности реакции 1-фенил-3,5-диамино-1,2,4 триазола с 3-хлорпронионил хлоридом
Дата конвертации23.05.2015
Вес18.45 Kb.
КатегорияТексты

Особенности реакции 1-фенил-3,5-диамино-1,2,4 триазола с 3-хлорпронионил хлоридом

Мажарова1 А.Г., Астахов2 А.В.

1аспирант; 2старший научный сотрудник, кандидат химических наук

Южно-Российский государственный технический университет (НПИ),

химико-технологический факультет, Новочеркасск, Россия

E–mail: fghore@gmail.com

Целью данного исследования является синтез конденсированных гетероциклов на основе реакции 1-замещенных С-амино-1,2,4 триазов с 1,3-галогенкарбонильными соединениями. Данные вещества представляют не только теоретический, но и практический интерес, поскольку широко применяются в сельском хозяйстве, медицине и технике [1,2].

Для предсказания направленности взаимодействия 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-галогенкарбонильными соединениями и разработки селективных методов синтеза 1,2,4-триазолопиримидинов на основе этого процесса нами проведено предварительное исследование реакции 1-фенил 3,5-диамино-1,2,4-триазола с алкилгалогенидами. Установлено, что прямое алкилирование протекает неселективно, а основными продуктами являются 2-алкил- и 3-алкиламинозамещенные 1-фенил 3,5-диамино-1,2,4-триазола. Тогда как, алкилирование 3-ацилзамещенных 1-фенил 3,5-диамино-1,2,4-триазола протекает с высокой селективностью и приводит к продуктам кватернизации по положению N4. Поэтому для селективного синтеза 1,2,4-триазолопиримидинов на основе реакции 1-замещенных 3,5-диамино-1,2,4-триазолов с 1,3-галогенкарбонильными соединения наиболее целесообразно в качестве реагента использовать хлорангидриды галогеналкилкарбоновых кислот.

Нами была изучена реакция взаимодействия 1-фенил-3,5-диамино-1,2,4-триазола с 3 хлорпропионил хлоридом. Синтез 1,2,4-триазо[4,3-a]пиримидинов 4 проводили в две стадии (схема 1). Получение ацилпроизводного 3 проводили в мягких условиях при комнатной температуре, внутримолекулярную циклизация проводили в ДМФА при 80 ºС. Соединение 4 получали с выходом до 80%.

^ Схема 1


Строение полученных соединений 3 и 4 подтверждено спектральными данными (ЯМР 1H, 13C, HMBC, масс-спектрометрии и др.).

Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки (ФЦП "Научные и научно-педагогические кадры инновационной России на 2009 2013 г.", соглашение 14.B37.21.1187 и 14.B37.21.0827).

Литература

  1. Deev S.L., Yasko M.V., Karpenko I.L., Korovina A.N., Khandazhinskaya A.L., Andronova V.L., Galegov G.A., Shestakova T.S., Ulomskii E.N., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Kukhanova M.K. 1,2,4-Triazoloazine derivatives as a new type of herpes simplex virus inhibitors // Bioorg. Chem. 2010. V. 38. N 6. P. 265-270.

  2. Dolzhenko A.V., Dolzhenko A.V., Chui W.-K. 1,2,4-Triazolo[1,5-a][1,3,5]triazines (5-Azapurines): Synthesis and Biological Activity // Heterocycles. 2006. V. 68. N 8. P. 1723-1759.

Похожие:




©fs.nashaucheba.ru НашаУчеба.РУ
При копировании материала укажите ссылку.
свазаться с администрацией