Поиск в базе сайта:
Синтез новых циклических производных гидразида пиперидилуксусной кислоты icon

Синтез новых циклических производных гидразида пиперидилуксусной кислоты




Скачать 16.59 Kb.
НазваниеСинтез новых циклических производных гидразида пиперидилуксусной кислоты
Дата конвертации23.05.2015
Вес16.59 Kb.
КатегорияТексты

Синтез новых циклических

производных гидразида пиперидилуксусной кислоты

Дюсебаева М.А.

Старший преподаватель, к.х.н.

Казахский национальный университет им. аль-Фараби,

факультет химии и химической технологии, Алматы, Казахстан

E-mail: moldyr_1982@mail.ru
Среди производных гидразина интересную как в химическом, так и в фармакологическом отношении составляют группы диазола, триазолтиона, являющиеся циклическими аналогами тиосемикарбазонов.

С целью изучения влияния природы заместителей в гидразинной компоненте на строение продуктов конденсации нами исследовано взаимодействие гидразида пиперидинуксусной кислоты (1) с сероуглеродом в щелочной среде. В результате реакции образуется калиевая соль гидразинодитиопиперидилуксусной кислоты (2), которая была использована для проведения дальнейших синтезов.

Изучение гетероциклизации калиевой соли гидразинодитиопиперидилуксусной кислоты (2) показало, что характер образующих веществ зависит от условий проведения процесса. Установлено, что в щелочной среде при небольшом нагревании калиевые соли дитиокарбазатов циклизуются в 1,3,4-оксадиазолы, а в кислой среде при охлаждении превращаются в 1,3,4-тиодиазолы.

В данной работе поведена циклизация калиевой соли гидразинодитио-пиперидилуксусной кислоты (2) в кислой среде и получен 5-(пиперидил-1′-метил)-1,3,4-тиадиазол-2-тион (3). 5-(Пиперидил-1′-метил)-1,3,4-тиадиазол-2-тион (3) относится к гетероциклическим соединениям и как 1,2,4-триазол-5-тионы способно к таутомерным превращениям.



Такого рода соединения, как правило, в кристаллическом состоянии представляют собой тионы, что подтверждается ИК-спектрами. В области 2700-2450 см-1 не наблюдается полосы, характерные для валентных колебаний SH-группы, зато обнаруживаются отчетливые полосы для группы NH (в области 3300-3100 см-1) и группы C=S (в области 1250 см-1). Таким образом, соединение (3) имеет строение тионов.

При взаимодействии калиевой соли гидразинодитиопиперидилуксусной кислоты (2) с гидразингидратом в присутствии гидроксида калия с последующим подкислением соляной кислотой до нейтральной среды (рН 7) получен 4-амино-3-(пиперидил-1′-метил)-1,2,4-триазол-5-тион (4).

Состав и строение синтезированных новых производных гидразида пиперидилуксусной кислоты подтверждены данными элементного анализа, ИК- и ПМР-спектров.

Похожие:




©fs.nashaucheba.ru НашаУчеба.РУ
При копировании материала укажите ссылку.
свазаться с администрацией