Поиск в базе сайта:
Синтез новых производных никотиновой кислоты на основе арилметилиденпроизводных димера малононитрила Алексеева Анастасия Юрьевна Магистрант 2 года фгбоу впо «Чувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова» icon

Синтез новых производных никотиновой кислоты на основе арилметилиденпроизводных димера малононитрила Алексеева Анастасия Юрьевна Магистрант 2 года фгбоу впо «Чувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова»




Скачать 15.22 Kb.
НазваниеСинтез новых производных никотиновой кислоты на основе арилметилиденпроизводных димера малононитрила Алексеева Анастасия Юрьевна Магистрант 2 года фгбоу впо «Чувашский государственный университет имени И. Н. Ульянова»
Дата конвертации23.05.2015
Вес15.22 Kb.
КатегорияТексты

Синтез новых производных никотиновой кислоты на основе арилметилиденпроизводных димера малононитрила

Алексеева Анастасия Юрьевна

Магистрант 2 года

ФГБОУ ВПО «Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова»,

химико-фармацевтический факультет, Чебоксары, Чувашская Республика, Россия

E–mail: alekseeva.chem@mail.ru

Разработка методов синтеза, исследование синтетического потенциала и биологических свойств производных пиридина составляют значительную часть современной химии гетероциклических соединений. Соединения пиридинового ряда широко применяются в фармацевтической промышленности в качестве лекарственных препаратов и исходных субстратов в производстве медикаментов [1], поэтому новые и нетрудоемкие методы их синтеза очень актуальны [2, 3].

Было обнаружено, что в ходе взаимодействия арилметилиденпроизводных димера малононитрила 1а-е с ацетоуксусным эфиром в присутствии фторида калия образуются этил 4-арил-5-циано-6-(дицианометилен)-2-метил-1,6-дигидропиридин-3-карбоксилаты 2а-е.



На начальном этапе взаимодействия происходит образование аддукта Михаэля А. Далее происходит нуклеофильное присоединение аминогруппы к карбонильной и формируется производное тетрагидропиридина В, которое в результате депротонирования превращается в соединения 2а-е. Механизм депротонирования до конца не выяснен, но предполагается, что оно происходит при участии кислорода воздуха. Строение соединений 2а-е подтверждается данными ИК, ЯМР 1Н, 13С спектроскопии и масс-спектрометрии.

Присутствие в молекуле легко модифицируемых групп расширяет синтетические возможности синтезированных соединений 2а-е, позволит использовать их в качестве строительных блоков в синтезе биологически активных соединений.
Литература


  1. Abraham D.J. (ed.) Burger's Medicinal Chemistry and Drug Discovery Sixth Edition, Volume 6: Nervous System Agents. John Wiley & Sons. 2003.

  2. Bagley, M.C., Lunn, R., Xiong, X. A new one-step synthesis of pyridines under microwave-assisted conditions // Tetrahedron Letters. 2002, №43. p. 8331-8334.

  3. Farmy, S.M., Abd Allah, S.O., Mohareb, R.M. Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: A Novel Synthesis of Polyfunctionally Substituted Pyridine Derivatives // Synthesis. 1984, №11. p. 976-978.

Похожие:




©fs.nashaucheba.ru НашаУчеба.РУ
При копировании материала укажите ссылку.
свазаться с администрацией